主人公吉伦·尤希（小智风华饰）因性骚扰导致老板背部受伤，被解雇。她也因性格强势而在求职活动中失败，并被男友抛弃，导致她的生活陷入低谷。其中，她通过了广告行业最大的公司之一“INSIDE AGENCY”的选拔，并进入了期末考试，这也是她唯一的希望。在健康诊断过程中，发现她在登录时错误地将自己标记为男性。负责的医生告诉她，如果她此刻只声称自己是女性，她将输掉选举。此外，作为一名女性，她一直有失败的过去，并决定伪装成男性！她以男性身份加入公司，并决定以男性身份接管世界。在公司，她在工作的同时，也隐藏着自己的女性身份，逐渐爱上了男同事，引发了对同性恋的怀疑？推出一部能引起职场女性共鸣的社交浪漫喜剧，描述女性的悔恨和痛苦，标题为“如果当时是男人会发生什么？”。
位于北神道、原宿和青山三条街交界处的一所新成立的私立结之丘女子高中迎来了今年的第一批学生。在一所没有历史、没有高年级学生、没有名气、也没有什么可要求的新学校里，以涩谷和美为中心的五个年轻女孩遇到了她们的“学校偶像”。
直美( 药师丸博子 饰) 再过几个星期就要去美国了，她的家人雇用了侦探秀一(松田优作 饰)跟踪并保护她，经历了一些事后她逐渐跟秀一熟悉起来，一天一酒店里发生了命案，而最象嫌疑犯的是秀一的前妻，为了找出真凶，直美他们展开了调查。
